Trenčín vďaka svojej polohe sa stal inšpiráciou mnohých výtvarných umelcov. Z roku 1580 je známa najstaršia veduta mesta Trenčín. Grafické listy a knižné ilustrácie tvorili rôzni umelci (Rakúšania, Holanďania, Nemci, Angličania, Taliani, Rusi, Chorváti, Poliaci ale najmä uhorskí umelci).
V 2. pol. 19. stor. sa objavujú aj diela vytvorené inými technikami – najmä olejomaľbou. Prvým známym dielom – olejomaľbou na plátne – je obraz rakúskeho maliara Filipa Baszlera „Pohľad na Trenčín od Delovej bašty Trenčianskeho hradu“ (1856). Po anglických, nemeckých maliaroch (Payne, Rohbock, Hunfalvy), ktorí na svojich obrazoch stvárnili Trenčín, začínajú mesto maľovať aj maďarskí a slovenskí umelci – Peter Bohúň, Ladislav Medňanský , Antal Ligettia ďalší.
Na svojich potulkách po Hornom Uhorsku Trenčín a jeho zákutia stvárnili aj českí umelci – Josef Mánes, Mikoláš Aleš, Jaroslav Čermák, Václav Kroupa, Fr. B. Zvěřina…
Prvým známym talentovaným trenčianskym maliarom bol Artúr Lieskovský (1852-1920), ktorého diela vlastní Trenčianske múzeum, väčšina jeho diel sa však nachádza v Maďarsku.
Známym je aj profesor na trenčianskom gymnáziu Antal Muszkay, ktorého diela majú najmä dokumentárnu hodnotu a pôsobia tvrdo a až naturalisticky opisne.
V prvých rokoch 20. storočia v Trenčíne vystavovali najmä maďarskí maliari Antal Neogrády, A. Berkés, K. Kovács, J. Molnár, E. Markó, J. Czirjék. Z obdobia 1. svetovej vojny poznáme dve veduty Trenčianskeho hradu od maďarských autorov G. Hýryho a D. Udvaryho.
Zaujímavú históriu má aj ďalšie dielo tohto obdobia (cez 1. svet. vojnu) – reliéf HUNGARIA, vytesaný na počesť padlých príslušníkov 15. honvédskeho pešieho regimentu. Reliéf navrhol praporčík 55. c. k. pešieho pluku, sochár Michal Kara, ktorý sa v Trenčíne liečil zo zranení na severovýchodnom fronte. Reliéf vytesali vojaci 15. regimentu honvédov v apríli až auguste 1916na hradnej skale vedľa hotela Erszébet, dnes hotel Tatra. Po vzniku ČSR r. 1921 bol reliéf pretesaný – zobrazuje postavu Jana Jiskru z Brandýsa. Výtvarný návrh zhotovil hořický sochár František Ducháč-Vyskočil a práce realizovala Hořická kamenárska škola v rokoch 1921-22. Za Slovenského štátu navrhovali „český“ motív nahradiť kovovým slovenským orlom, ale nakoniec postavu J. Jiskru iba zakryli drevenou konštrukciou.
Po 1. svetovej vojne zaznamenávame v Trenčíne nový rozmach výtvarného umenia. Do značnej miery sa oň pričinili aj českí a moravskí umelci.
Ako jeden z prvých do Trenčína prišiel Josef Holoubek (1892-1967), rodák z Plotišťa nad Labem pri Hradci Králové, ktorý mestu ostal verný až do svojej smrti. Mesto a jeho okolie sa mu stali stálou inšpiráciou. Zachytával mesto v komplexných panoramatických pohľadoch aj v neopakovateľnej jedinečnosti skrytých zákutí a romantických uličiek.
Jeho súputnikom a priateľom bol akad. maliar Hugo Gross (1894-1971), rodák zo Svinnej, krajinár, figuralista a maliar zátiší. Jeho dielo je mimoriadne bohaté a rozmanité.
V roku 1918 do Trenčína prišiel grafik a ilustrátor českej klasickej literatúry Adolf Kašpar (1877-1934), ktorý tu hľadal inšpiračné zdroje pre ilustrácie Jiráskovho Bratstva. Trenčín navštívil viackrát (1896, 1901), pričom zozbieraný materiál zužitkoval pri ilustrovaní Kroniky naší doby a Kytice.
Český grafik Viktor Stretti (1878-1957) navštívil Trenčín v rokoch 1918-1921 a svoje námety zužitkoval na obrazoch „Skupina Slovákov v Trenčíne pred mestským domom“.
Po 1. svetovej vojne začali Slovensko „objavovať“ aj českí výtvarníci. Pri svojich cestách sa zastavili aj v Trenčíne : Karel Vlk, Rudolf Kremlička, Jaroslav Srbek, Jan C. Vondrouš, Ferdiš Duša, Joža Úprka…
Zo slovenských umelcov to boli Martin Benka, ktorý sa tu zdržiaval v r. 1926, kde bol na návšteve u svojho priateľa Štefana Straku v Trenč. Teplej. Niekoľko diel z Trenčína a jeho okolia nám zanechal Maximilián Schurmann, Janko Alexy a najmä Imro Weiner-Kráľ.
Trenčín sa dostal aj na československé platidlo. Bola to 50-korunová štátovka tzv. druhej emisie, platná od 26.5.1924 do 30.6.1933. Na štátovke je motív rozsievača pod Trenčianskym hradom. Autorom motívu bol František Kysela, rytcom viedenský profesor Ferdinand Schirnbock.
Medzi zakladateľské osobnosti trenčianskeho povojnového maliarstva patril aj Štefan Straka (1898-1930), rodák z Trenč. Teplej.
Na trenč. gymnáziu pôsobil ako profesor kreslenia Ľudovít Vaníček, rodák zo Senice, ktorý zanechal obrazy „Vnútro kostola piaristov“, „Ilešháziovská brána na Trenčianskom hrade“, „Stará radnica s mestskou vežou“.
V Trenčíne pôsobil a je pochovaný akad. maliar Teodor J. Mousson (1887-1946). V Trenčíne žil a tvoril aj jeho syn Viliam.
Najvýznamnejším umelcom staršej generácie je Alexander M. Bazovský (1899-1968), významný maliar európskeho významu, ktorý prežil v Trenčíne posledné roky života. Po ňom je pomenovaná aj oblastná galéria, v ktorej depozitoch sa nachádza väčšie množstvo umelcových obrazov.
Nemožno nespomenúť trenčiansku rodáčku Irenu Schidlayovú-Slavinsku (1900-1973), Jána Šándoru, Fridricha Hoffstadtera, Ľuda Bránskeho, Ladislava Zdvíhala…
Z generácie 2. polovice 20. storočia spomenieme Svetozára Ábela, Rudolfa Mošku, Jozefa Fizela, Mariána Sučanského, z mladších Petra Lehockého, Ilju Holešovského, Igora Mosného, Juraja Oravca, Evu Mišákovú-Ábelovú, Ivana Minárika, Juraja Krajču, Danielu Krajčovú-Hollú, Máriu Fizelovú-Hančíkovú, Jozefa Vydrnáka…
Trenčín je strediskom neprofesionálnych výtvarníkov, ktorí patria medzi špičku na Slovensku: J. Činčár, R. Dostál, J. Hoštálek, J. Janoušek, J. Jelínek, S. Lubina, R. Radič, J. Repner, J. Robich, P. Sýkorčín, J. Syrový, J. Šipka a mnohí ďalší.
