Polovica 16. stor. je pre Slovensko obdobím kultúrneho rozmachu. Intenzívne k nám prenikajú myšlienky renesančného humanizmu a myšlienky reformácie (Luther, Melantchon) – hľadanie vzťahu viery k slobodným umeniam, hľadanie ideálu humanity.
Jedným z centier s vyspelým školstvom, vzdelaným meštianstvom a najmä osvietenou správou mesta, sa v 2. polovici 16. stor. stal Trenčín, ktorý spolu s Bardejovom vybudoval latinskú mestskú školu európskej úrovne. Dôkazom toho je aj celá plejáda básnikov, ktorí sa združovali v básnickom krúžku a pôsobili na trenčianskej škole.
Hlavou trenčianskych básnikov a hlavným organizátorom ich podujatí bol trenč. rodák Valerián Mader, nar. 1558 v rodine trenčianskeho richtára, učiteľ a neskôr evanjelický kazateľ v Trenčíne, Beckove a Kostolišti. Mader je autorom zbierky „Libellum exercitiorum poeseos“ (Knižka poetických cvičení), vydaná v roku 1588. V nej okrem iných je aj jeho skladba „Báseň na znak mesta Trenčína“. Jej jediný exemplár je uložený v National bibliothek vo Viedni. Autor v básni prezentuje svoj hlboký vzťah k Trenčínu a jeho okoliu. Okrem oslavnej básne Martina Rakovského na české mesto Louny, nemáme v slov. literatúre tohto obdobia inú podobnú báseň, venovanú opisu mesta, resp. jeho erbu. (Báseň z latinčiny preložil profesor Miroslav Okál v časomernom prozodickom systéme. Aby bola báseň ľahšie recitovateľná a prístupná, do modernej slovenčiny ju na žiadosť mesta Trenčín v r. 1997 preložil básnik Ján Buzássy.)
Z Trenčína pochádza rod Ľudovíta Štúra (Anna Michalcová, matka Ľ. Štúra pochádza z Trenčína a otec Ľ. Štúra Samuel Štúr pôsobil ako učiteľ a organista na evanjelickej škole v Trenčíne).
V Trenčíne žil Michal Kišš (1846-1927), básnik – autor veršov pre deti a vlasteneckých básní, tu sa narodil evanjelický cirkevný spisovateľ Ján Kadlečík (1851-1920) a Cyril Bodický (1867-1925), autor evanjelickej náboženskej literatúry, na trenčianskom gymnáziu študoval Daniel Okáli, svoje verše tu zverejňoval katolícky kňaz – básnik Jozef Hamaj, do regionálnej tlače prispieval prozaik ERCE (Celestín Radványi), o dobré meno Trenčína sa nepochybne zaslúžil historik, spisovateľ – provinciál piaristov – rektor Jozef Branecký (1882 – 1962), autor mnohých historických pojednaní o meste a jeho okolí ako aj historických románov ako: Zo starého Trenčína, Fráter Johanes, Poklady Matúša Čáka, Z tisícročia, Trenčín – Trnava, Pribinove vŕby, Ferko a Janka, Alexander a Alexandra…
Dejinám Trenčína sa venoval aj Ján Rekem (1917-1989), katolícky kňaz, ktorý odišiel do emigrácie, v Trenčíne sa narodila a detstvo prežila poetka Štefánia Pártošová(1913-1987), v Trenčíne krátky čas pôsobili ako katolícky kňazi Ján Haranta a Ján M. Milov. Študentmi gymnázia boli aj spisovatelia Nataša Tanská, Dominik Tatarka, Alfonz Bednár, rodákom a významným kultúrno – osvetovým pracovníkom bol básnik Juro Gönci–Trenčiansky, v Trenčíne sa narodil a na gymnáziu študoval významný spisovateľ autor literatúry faktu a bádateľ Vojtech Zamarovský.
Z mladších treba spomenúť Jozefa Repku, Jozefa Pavloviča a Rudolfa Dobiáša.